Die Alleinerziehende Jean Hamilton hat einige misslungene Beziehungen hinter sich. Sie und ihre zwei Töchter ziehen jedes Mal nach dem Ende einer ihrer Beziehungen um. Ihre ältere Tochter Holly will einen erneuten Umzug aus New York verhindern. Sie bekommt mit, wie Ben Cooper – ein Onkel ihrer Freundin Amy Pearl – Blumen für eine Frau bestellt. Daraufhin bestellt Holly Blumen für ihre Mutter und täuscht ihr vor, sie hätte einen heimlichen Verehrer.

Holly kommuniziert mit ihrer Mutter via Internet und gibt sich dabei als Restaurantbesitzer Ben aus. Während dessen freundet sie sich mit dem echten Ben an, von dem sie Ratschläge bekommt, wie man um eine Frau werben sollte. Sie lernt in der Schule Adam Forrest kennen, der sich in sie verliebt. Adam küsst eines Tages Holly, was jedoch dazu führt, dass Holly Abstand von ihm sucht, da sie Angst vor einer Bindung hat.

Holly stört eine Hochzeit, in dem Glauben, es sei Cooper, der heiratet. Indes ist er mit der Braut lediglich befreundet und hat das Catering organisiert. Daraufhin bringt Cooper das Mädchen dazu, ihm die ganze Wahrheit über die Täuschung zu erzählen. Später bedrängt Holly ihre Mutter, erneut umzuziehen, was diese jedoch ablehnt und Holly so dazu nötigt, sich mit ihren Problem auseinander zu setzen, anstatt zu flüchten.

Cooper wird neugierig, will Jean kennenlernen und sie verabreden sich zu einem Date. Adam begleitet Holly zum Schulball.