Liz weigert sich, den Trubel um den Valentinstag mitzumachen und nennt den Tag lieber nach einer berühmten Person den Anna Howard Shaw Day. Da sie sich einer Zahn-OP unterziehen muss, braucht sie jemanden, der sie anschließend beim Arzt abholt, doch keiner hat Zeit. Schließlich übernimmt dies Jack und riskiert dabei sogar sein neues Date, die TV-Moderatorin Avery (Elizabeth Banks).
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