Bevor Dave Chappelle seine eigene Bloc-Party veranstaltete, zeichnete er sich als Moderator verantwortlich für die nach ihm benannte Show. In Dave Chappelle's Show spielt er in sämtlichen Sketchen mit, die sich immer in ironischer Weise mit dem Zusammenleben der weißen und schwarzen Bevölkerung in den USA auseinandersetzen. Dave Chappelle's Show brachte es zwischen 2003 und 2006 auf 33 Folgen.
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