Elliot Sherman (Michael Showalter) ist nicht gerade ein Typ, den man einen Gewinner nennt. Er selbst nennt Typen wie sich einen Baxter. Alles fängt damit an, dass er mit seiner Traumfrau vor dem Traualter steht und dann dort alleine zurückgelassen wird, während seine Traumfrau mit jemand anderem abzieht. Und das passiert Elliot nicht zum ersten Mal.
Trotz vieler Fehlschläge will Elliot nun aber noch einmal angreifen. Seine Auserwählte: Caroline Swann (Elizabeth Banks). Es läuft auch alles gar nicht so schlecht, doch dann taucht Bradley Lake (Justin Theroux), die Jugendliebe von Caroline auf.
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