Bart hält Homer davon ab, einen Lottoschein zu kaufen. Als Lenny genau mit diesem Los 50.000 Dollar gewinnt, ist Homer sehr wütend auf Bart. Auf einer Party, die Lenny wegen seines Reichtums gibt, lernt Bart den sehr reichen Simon Woosterfield kennen und tauscht mit ihm die Rollen. Doch Simons Geschwister wollen ihn umbringen.
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Letzte Chance für Harry