Golden Boy handelt von einem jungen Mann namens Kintaro Oe, welcher mit seinem Mountainbike durch Japan reist, um in der Schule des Lebens zu lernen, nachdem er sein Jurastudium mit Auszeichnung abgeschlossen (Version des Animes) bzw. abgebrochen hat (Version der Mangas). Dabei nimmt er verschiedene Jobs an, unter anderem in einer Software-Firma, einem Nudel-Restaurant und einem Schwimmbad. In den jeweiligen Betrieben begegnen ihm immer wieder schöne Mädchen, zu denen er sich hingezogen fühlt, welche ihn jedoch zumeist anfänglich ablehnen. Zwar gelingt es Kintaro in jeder Folge, die Mädchen für sich zu begeistern, jedoch kommt es nie zu einer Liebesbeziehung, da diese Ihre Leidenschaft für Kintaro stets erst dann entdecken, wenn er sich bereits wieder auf die Reise begeben hat. Dies wandelt sich jedoch im Laufe der Handlung.