Chantel Riley est née à Toronto (Canada) de parents jamaïcains. Elle fait des études de sociologie à l'Université d'York.

En 2011, elle fait ses débuts au théâtre avec le rôle de Nala dans la version musicale de Le Roi lion à Hambourg en Allemagne, et doit apprendre tout son texte et ses chansons en allemand. Elle reprend le rôle l'année suivante à Broadway. Elle quitte finalement la production le 3 juillet 2016.

Elle fait ses débuts au cinéma en 2016 en jouant le rôle du grand amour de Jesse Owens, Quincella, dans le biopic La Couleur de la victoire. Après avoir joué le rôle d'Angela Cook dans un épisode de Suits : Avocats sur mesure, elle reprend le rôle pour neuf épisodes dans son spin-off Pearson.

Elle obtient le rôle de la vampire Kate / Comtesse dans la série de Syfy, Wynonna Earp, rôle qu'elle tient à partir du premier épisode de la saison 3. En parallèle, elle joue un des rôles principaux de Frankie Drake Mysteries, Trudy Clarke.

En juin 2019, elle sort son premier EP, Not Anymore.